Truyền hình

Năm 1983, Winfrey đến thành phố Chicago, tiểu bang Illinois để dẫn chương trình AM Chicago của WLS-TV khi ấy đang ở thứ hạng thấp về số lượng khán giả. Khi phần đầu chương trình do Winfrey thực hiện được phát sóng ngày 2 tháng 2 năm 1984, chương trình gặt hái thành công và được đổi tên thành Chương trình Oprah Winfrey, kéo dài thời lượng lên đến một tiếng đồng hồ, từ ngày 8 tháng 9 năm 1986 được phủ sóng toàn quốc. Đến giữa thập niên 1990, nội dung chương trình trở nên nghiêm túc hơn, trình bày những vấn đề mà Winfrey cho là hệ trọng đối với phụ nữ như sự thiếu chung thủy, lạm dụng trẻ em và giải phẫu thẩm mỹ. Winfrey thường phỏng vấn những người nổi tiếng về những lĩnh vực họ có liên quan như ung thư, công việc từ thiện, hay sự ngược đãi. Winfrey cũng phỏng vấn những người bình thường nhưng đã thực hiện những điều đặc biệt hoặc có liên quan đến những vụ việc quan trọng đương thời. Một trong những chương trình trong những năm gần đây là "Wildest Dreams" tour, biến ước mơ của nhiều người thành hiện thực như mơ ước về một ngôi nhà mới, một lần gặp gỡ với người nghệ sĩ họ yêu thích, hoặc một lần xuất hiện trong một chương trình truyền hình nổi tiếng với vai trò người dẫn chương trình. Những buổi thảo luận không chính thức và những buổi đối thoại hỏi đáp với các nhân vật nổi tiếng sau chương trình được phát sóng trong nội dung của Oprah After The Show (Oprah ở hậu trường) trên đài Oxygen của cô.

Khi xảy ra một vụ kiện chống lại cô, Winfrey thuê công ty Courtroom Sciences, Inc. của Tiến sĩ Phil MacGraw giúp cô phân tích và xác định thái độ của bồi thẩm đoàn. Tiến sĩ Phil đã gây ấn tượng tốt đến nỗi Winfrey mời ông xuất hiện trên chương trình truyền hình, và đó là một thành công vang dội. Từ đó McGraw xuất hiện trên The Oprah Winfrey Show trong vài năm trước khi ông thực hiện một chương trình riêng cho mình, Tiến sĩ Phil, năm 2004, được thực hiện bởi công ty sản xuất của Winfrey, Harpo Productions.

Có lẽ chương trình nổi tiếng nhất của Oprah là tập đầu của The Oprah Winfrey Show mùa truyền hình (season) thứ 19 vào mùa thu năm 2004, mỗi khán giả tham dự chương trình được tặng một chiếc xe mới hiệu Pontiac G6; có 276 chiếc là quà tặng của hãng xe Pontiac như là một phần trong chương trình quảng bá hình ảnh của hãng.

Buổi Hòa nhạc Giải thưởng Nobel Hòa bình năm 2004 được hướng dẫn bởi Oprah và Tom Cruise với sự tham gia của các nghệ sĩ biểu diễn như Cyndi Lauper, Andrea Bocelli, Joss Stone, Chris Botti, Diana Krall, Tony Bennett và những nghệ sĩ khác. Buổi hòa nhạc được phát sóng trên toàn quốc ngày 23 tháng 12 năm 2004 bởi E! (Entertainment Television – Kênh truyền hình Giải trí). Trong năm 2005, một câu lạc bộ người hâm mộ không chính thức tổ chức vận động đề cử Oprah tranh Giải thưởng Nobel Hòa bình.

Winfrey còn là người đồng sáng lập mạng lưới truyền hình cáp dành cho phụ nữ Oxygen, và là chủ tịch công ty Harpo Productions (Harpo tức là Oprah đánh vần ngược).

Điện ảnh

Năm 1985, Winfrey tham gia vào một phim chuyển thể từ một tác phẩm văn học đã đoạt giải của Alice Walker, The Color Purple. Winfrey nhận được sự tán thưởng trong vai một người vợ trong hoàn cảnh cùng quẫn. Năm sau, Winfrey được đề cử vai nữ phụ xuất sắc nhất cho Giải thưởng Oscar, nhưng bị mất nó về tay Anjelica Huston. The Color Purple được dựng thành vở nhạc kịch trình diễn tại Broadway vào cuối năm 2005 với Oprah là nhà sản xuất.

Tháng 10 năm 1998, Oprah tham gia làm phim Beloved, dựa trên tác phẩm văn học cùng tên đoạt Giải thưởng Pulitzer của Tom Morrison, trong vai trò của nhà sản xuất và diễn viên. Để chuẩn bị cho vai diễn Sethe trong phim (vai chính từng là nô lệ) Oprah phải trải qua kinh nghiệm của một nô lệ trong 24 giờ như bị trói, bịt mắt và bỏ rơi trong rừng. Mặc dù Winfrey dành trọn hai chương trình truyền hình và tiêu tốn cho quảng cáo, cuốn phim bị lỗ xấp xỉ 20 triệu USD.

Năm 2005, công ty Harpo Productions tung ra một xuất phẩm chuyển thể từ một tiểu thuyết nổi tiếng của Zora Neal Hurston, Their Eyes Were Watching God (1937). Tác phẩm làm cho truyền hình này dựa trên kịch bản của Suzan-Lori Parks với vai nữ chính được giao cho Halle Berry.

Winfrey là người được trao Giải thưởng Nhân đạo Bob Hope tại lễ trao giải Emmy năm 2002 vì những cống hiến cho truyền hình và điện ảnh. Năm 2004, Oprah và nhóm làm phim thực hiện một chương trình tựa đề Lòng tử tế trong lễ Giáng sinh, trong đó, Winfrey với người bạn thân Gayle, đồng sự Stedman Graham và đoàn làm phim đến Nam Phi làm phóng sự về hoàn cảnh của trẻ em đang sống trong nghèo đói và sống chung với AIDS. Trong chuyến đi kéo dài 21 ngày, Oprah và đoàn làm phim đến thăm các trường học và trại mồ côi trong các khu dân cư nghèo và những nơi khác trong vùng, phân phát quà Giáng sinh cho 50.000 trẻ em, búp bê cho bé gái và bóng đá cho bé trai. Mỗi em đều được tặng một ba lô chứa đầy dụng cụ học tập cũng như hai bộ đồng phục đến trường, hai đôi vớ, hai bộ đồ lót và một đôi giày. Qua chương trình truyền hình của mình, Oprah kêu gọi khán giả đóng góp cho Mạng lưới Thiên thần của Oprah dành cho trẻ em Phi châu bị nhiễm AIDS và đang sống trong nghèo khó với lời hứa sẽ đích thân kiểm tra việc sử dụng số tiền quyên góp. Chỉ trong lần kêu gọi ấy, khán giả trên khắp thế giới đã gởi về 7 triệu USD.

Sách và Tạp chí

Winfrey xuất bản hai tạp chí: O, The Oprah Magazine và O at Home và là đồng tác giả của năm cuốn sách.

Online

Oprah.com là trang điện tử viết về cuộc sống của phụ nữ, cung cấp tư vấn về mọi lãnh vực từ đời sống vật chất đến đời sống tinh thần, từ các vấn đề dinh dưỡng, thực phẩm đến các vấn đề tâm linh, từ chuyện nội trợ đến quan hệ ngoài xã hội. Trang web cũng cung cấp toàn bộ nguồn thông tin về chương trình truyền hình Oprah Winfrey, nội dung tương tác độc quyền dựa trên tạp chí O, Oprah và còn có các nội dung khác như Câu lạc bộ đọc sách Oprah, cung cấp hướng dẫn chi tiết, tỉ mỉ về các tuyển tập sách, những nhóm thảo luận trên mạng và những buổi họp thảo luận với những nhà chuyên môn. Năm 2003, Winfrey tái xúc tiến Câu lạc bộ sách Oprah với một bộ phận hoạt động trên mạng, mau chóng trở thành câu lạc bộ sách lớn nhất thế giới với hơn 670.000 thành viên.

Từ đó, Winfrey sử dụng Oprah.com để tiếp nối nỗ lực chống lại những kẻ lạm dụng trẻ em bằng cách vận động gây quỹ hơn 3 triệu USD cho nạn nhân cơn bão Katrina và giúp bắt giữ 4 kẻ lạm dụng trẻ em. Trung bình Oprah.com có hơn 100 triệu lượt người truy cập và hơn 3 triệu thành viên (user) mỗi tháng. Còn câu lạc bộ sách phát triển số thành viên lên đến 800.000 người.

Phát thanh

Ngày 9 tháng 2 năm 2006, Oprah ký một hợp đồng thời hạn 3 năm trị giá 55 triệu USD với Đài Phát thanh Vệ tinh XM thiết lập một kênh phát thanh mới, Oprah & Những người bạn, với sự xuất hiện của những người từng cộng tác với Winfrey trong The Oprah Winfrey Show và ‘O’ Magazine như Nate Berkus, Tiến sĩ Mehmet Oz, Bob Greene, Tiến sĩ Robin Smith và Marianne Williamson. Theo hợp đồng, Winfrey phải lên sóng 30 phút mỗi tuần và 39 tuần mỗi năm. Winfrey xuất hiện trong chương trình 30 phút hằng tuần với người bạn Gayle King. Nhắm vào sự kiện Winfrey nhận một số tiền lớn chỉ để lên sóng trong một thời lượng tương đối ngắn, những nhà phân tích cho rằng đây là một sai lầm của XM và đề nghị ban giám đốc nên từ chức. Vì thính giả của Winfrey cực kỳ trung thành với cô, nên vấn đề còn lại là phát sóng 30 phút mỗi tuần có đủ để phát triển lượng thính giả đăng ký hay không. Kênh này sẽ được phát sóng từ một phong thu mới trong trụ sở của Oprah tại Chicago, thời điểm phát sóng được ấn định là tháng 9 năm 2006.